công thức phân tử của phenol

Bách khoa toàn thư hé Wikipedia

Phenol
Danh pháp IUPACPhenol
Tên khácCarbolic Acid, Benzenol, Phenylic Acid, Hydroxybenzene, Phenic acid
Nhận dạng
Số CAS108-95-2
PubChem996
KEGGD06536
ChEMBL14060
Số RTECSSJ3325000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES

đầy đủ

Bạn đang xem: công thức phân tử của phenol

  • c1ccc(cc1)O

InChI

đầy đủ

  • 1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
UNII339NCG44TV
Thuộc tính
Bề ngoàiWhite Crystalline Solid
Khối lượng riêng1.07 g/cm³
Điểm rét chảy 40,5 °C (313,6 K; 104,9 °F)
Điểm sôi 181,7 °C (454,8 K; 359,1 °F)
Độ hòa tan vô nước8.3 g/100 ml (20 °C)
Độ axit (pKa)9.95 (trong nước),
29.1 (in acetonitrile)[1]
Mômen lưỡng cực1.7 D
Các nguy nan hiểm
Phân loại của EUToxic (T)
Muta. Cat. 3
Corrosive (C)
NFPA 704

2

3

COR

Chỉ dẫn RR23/R24/R25-R34-R48/R20/R21/R22-R68
Chỉ dẫn S(S1/2)-S24/S25-S26-S28-S36/S37/S39-S45
Điểm bắt lửa79 °C
Các phù hợp hóa học liên quan
Hợp hóa học liên quanBenzenethiol

Trừ khi với chú thích không giống, tài liệu được cung ứng cho những vật tư vô hiện trạng chi tiêu chuẩn chỉnh của bọn chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).

☑ kiểm chứng (cái gì ☑Không ?)

Tham khảo hộp thông tin

Phenol hoặc acid carbolic là 1 trong phù hợp hóa học cơ học thơm nức với công thức phân tử C6H5OH. Đây là 1 trong hóa học rắn tinh nghịch thể white color dễ dàng cất cánh khá. Phân tử bao hàm một group phenyl (−C6H5) link với cùng một group hydroxyl (-OH). Phenol khá với tính acid. Phenol rất có thể tạo nên phỏng nặng nề khi rớt vào domain authority. Phenol thứ tự trước tiên được tinh chiết kể từ ​​nhựa phàn nàn đá, tuy nhiên thời buổi này được phát triển bên trên quy tế bào rộng lớn (khoảng 7 tỷ kg/năm) kể từ những vật liệu với xuất xứ kể từ dầu lửa. Đây là 1 trong sản phẩm công nghiệp cần thiết như thể chi phí thân thuộc của không ít vật tư và phù hợp hóa học hữu ích. Đây hầu hết được dùng nhằm tổ hợp vật liệu nhựa và những vật tư tương quan. Phenol và những dẫn xuất chất hóa học của chính nó vô cùng quan trọng nhằm phát triển polycarbonat, epoxies, Bakelite, nylon, hóa học tẩy cọ, dung dịch khử cỏ như dung dịch khử cỏ phenoxy và nhiều loại dược phẩm.

Cấu tạo nên chất hóa học của Phenol

Tính chất[sửa | sửa mã nguồn]

Phenol là 1 trong phù hợp hóa học cơ học hòa tan đáng chú ý nội địa, với tầm 84,2 g hòa tan vô 1000 mL (khoảng 0,895 M) ở 25oC. Hỗn phù hợp giống hệt của phenol và nước ở phenol nặng nề rộng lớn tỷ trọng nước ~ 2,6 và rất có thể là cao hơn nữa. Muối natri của phenol, natri phenoxide, hòa tan nội địa nhiều hơn thế. Phenol tan vô hạn ở sức nóng phỏng bên trên khoảng tầm 66oC.

Tính axít[sửa | sửa mã nguồn]

Phenol với tính acid. Trong hỗn hợp nước với cân nặng bằng:

Vì vậy, không giống với rượu, phenol còn rất có thể thuộc tính với base mạnh tạo nên muối bột phenolate:

Tuy nhiên, tính acid của phenol vô cùng yếu hèn Ka=10−10, yếu hèn rộng lớn acid cacbonic nên ko thực hiện thay đổi color quỳ tím. Vì vậy, muối bột phenolat bị acid cacbonic thuộc tính tạo nên lại phenol:

Xem thêm: đồi hoa mặt trời hợp âm

Phản ứng này được dùng để làm khởi tạo phenol vô công nghiệp.

Tính hóa học như rượu[sửa | sửa mã nguồn]

Phenol rất có thể thuộc tính được với Na như rượu tuy nhiên không giống với rượu, muối bột phenolat không xẩy ra nước phân hủy:

C6H5ONa + H2O ---> (Không phản ứng).

Phenol cũng tạo ra ester như rượu tuy nhiên không giống với rượu rất có thể thuộc tính thẳng với acid, phenol chỉ rất có thể thuộc tính với Acetyl chloride hoặc anhydride acetic mới mẻ tạo ra ester:

Điều này được phân tích và lý giải vì thế 2 nguyên vẹn nhân:

  • Mật phỏng năng lượng điện âm của O group -OH vì thế với hệ phối hợp vô phân tử nên hạn chế rộng lớn đối với O group -OH của rượu thường thì, kéo theo phenol khó khăn tiến công vô phân tử acid tạo nên ester rộng lớn.
  • Phenol với vòng thơm nức nên tạo nên cảm giác không khí ngăn cản.

Tính hóa học của nhân thơm nức (Phản ứng thế H ở vòng benzen)[sửa | sửa mã nguồn]

Phenol phản xạ với hỗn hợp brom tạo nên kết tủa White, nếu như Br2 dư cũng tạo nên kết tủa tan

Phenol phản xạ với HNO3 tạo nên kết tủa tan

Phenol nhập cuộc phản xạ thế brom dễ dàng rộng lớn benzen vì thế với group OH đẩy e thực hiện tăng tỷ lệ electron trong tầm benzen

Phản ứng riêng[sửa | sửa mã nguồn]

Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Phenol được sử dụng trong tương đối nhiều nghành không giống nhau:

  • Công nghiệp hóa học dẻo: phenol là vật liệu nhằm pha trộn vật liệu nhựa phenol formaldehyde.
  • Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổ hợp rời khỏi tơ polyamide.
  • Nông dược: Từ phenol pha trộn được hóa học khử cỏ gàn và kích ứng tố thực vật 2,4 - D (là muối bột natri của acid 2,4 dichlorphenoxyacetic).
  • Phenol cũng chính là vật liệu nhằm pha trộn một số trong những phẩm nhuộm, dung dịch nổ (acid picric).
  • Do với tính khử khuẩn nên phenol được dùng để làm thẳng thực hiện hóa học trị khuẩn, tẩy uế, hoặc nhằm pha trộn những hóa học khử nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…)

Lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]

Phenol được vạc hiện nay vô năm 1834, khi nó được tinh chiết kể từ vật liệu nhựa phàn nàn đá, này đó là mối cung cấp chủ yếu phát triển phenol cho tới khi ngành công nghiệp hóa dầu trở nên tân tiến.

Các hóa học trị khuẩn đem đặc điểm của phenol được dùng vày Sir Joseph Lister (1827-1912) vô nghệ thuật phẫu thuật tiền phong của ông người sử dụng hóa học tiệt trùng, đem việc xúc tiếp liên tiếp với phenol tạo nên kích thích domain authority. Lister vẫn phủ những chỗ bị thương với cùng một miếng giẻ hoặc vải vóc thô được dìm vô acid carbolic (một thương hiệu không giống của phenol).

Acid carbolic (phenol) cũng chính là bộ phận hoạt hóa học vô một số trong những dung dịch hạn chế nhức thông thường tợp như Chloraseptic, đàng xông khá (phun) như Carmex. Đây cũng chính là bộ phận chủ yếu của trái khoáy cầu sương Carbolic Ball, một vũ khí bên trên thị ngôi trường bên trên Luân Đôn vô thế kỷ XIX dùng nhằm kháng dịch cảm cúm và những bệnh dịch không giống.

Vì rẻ rúng chi phí, dễ dàng pha trộn, tạo nên tử vong nhanh gọn và êm ắng vơi chỉ với một gram, phenol được dùng như 1 phương tiện đi lại thịt người của Đức quốc xã vô thế chiến loại nhì từ thời điểm năm 1939 cho tới những ngày sau cuối của trận chiến. Thời kỳ bại liệt, Zyklon-B, một phát minh sáng tạo của Gerhard Lenz, được dùng trong những chống khá ngạt nhằm thịt người với con số rộng lớn, vạc xít Đức còn người sử dụng phenol tiêm cho tới từng nàn nhân nhằm sát sợ hãi group không nhiều người như 1 phương án tiết kiệm ngân sách và chi phí tài chính. Việc tiêm phenol được vận dụng với sản phẩm ngàn con người dân trong những trại triệu tập, nhất là ở Auschwitz-Birkenau.

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

Nguồn phenol hầu hết lấy kể từ thành phầm chưng chứa chấp phàn nàn đá

Ngoài rời khỏi rất có thể pha trộn kể từ benzen.

Xem thêm: giải toán 8 tập 1 trang 5

Điều chế kể từ isopropylbenzen:

Sự khiếu nại cá nục ở Quảng Trị nhiễm phenol, 2016[sửa | sửa mã nguồn]

Tháng 6/2016 phenol được vạc hiện nay với vô 30T cá nục ở Quảng Trị, và Chi Cục VSATTP Quảng Trị công tía thành phẩm xét nghiệm xác lập dung lượng là 0,037 mg/kg.

Tuy nhiên Phó Cục trưởng Cục An toàn thức ăn Sở Y tế vẫn với những trả lời xung xung quanh yếu tố này, xác minh rằng ăn cá nục nhiễm phenol ở Quảng Trị ko tác động cho tới mức độ khỏe, và bảo rằng phenol với ở mọi nơi xung quanh tao, cả vô thức ăn không giống [2].

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. J. Org. Chem. 2008, 73, 2607-2620. DOI: 10.1021/jo702513w
  2. ^ Bộ Y tế xác minh ăn cá nục nhiễm Phenol ở Quảng Trị ko tác động cho tới sức mạnh. Công lý Online, 13/6/2016. Truy cập 14/07/2019.